Вам нужно довести уровень «Like» у Романа до 60%, скорее всего - это получится само по себе по мере прохождения игры.

Просто поддерживайте отношения с Романом и выполняйте его миссии. Вы получите этот трофей ещё не уезжая из первого города.

Есть небольшая ложка дёгтя в этом трофее. Всё дело в том, что получить вы его сможете, только до миссии Roman's Sorrow. Потому, как после неё весь бизнес Романа летит вороной в Африку.

Можно просто, без сохранения, сводить Романа пару раз, в дарст, в боулинг.

можно получить после завершения сюжета, если роман останется жив он обязательно позвонит