Проще всего получить со вторым геймпадом. Зайдите в режим Split Screen и запустите гонку на 2 круга, вторым геймпадом желательно проехать чуть вперед от старта. Трофей получите на втором круге после обгона.

PS: Трофей могут дать с небольшой задержкой - не переживайте.

Можно пробустить с другом в закрытой игре

А еще проще в онлайновой гонке на выносливость