В двух делах нужно будет играть за Тоби, что идёт в счёт достижения. В остальных четырёх делах достаточно подойти к нему и взаимодействовать. Делать это лучше в самом начале, когда появляетесь на Бейкер-стрит. После взаимодействия в шестом деле трофей выпадет.

Во 2м деле будет только одна возможность взаимодействовать с Тоби. Только в самом начале дела, когда закончится кат-сцена с Майкрофтом. Если вы сразу уедите, то в этом деле вы уже не сможете вернуться на Бейкер стрит.

Во втором деле после диалога с Майнкрафтом, идите к окну, там Тоби, после взаимодействия уже можно идти на выход, иначе не получится вернуться к собаке, так как автоматом вызывается кэб на жд станцию, когда подходишь к двери. Если по какой-то причине вы забыли о собаке, ничего страшного, играйте до конца игры, по окончании вы сможите загрузить дело о пропавшем поезде и сразу получить последний собачий приз Однако, ни в коем случае не возвращайтесь во второе дело не пройдя игру до конца, просто чтоб погладить Тоби, так как в этом случае игра стирает прогресс второго дела и его надо будет полностью перепроходить. У меня так и было.