Ни в какую не отмечались торговцы на Фронтире, пока не нашел сам и не зашел к каждому в лавку. Вот карта с отметками торговцев на фронтире:

Караван нужно просто отправить, не нужно ждать, чтобы он успешно доехал. Трофей можно выполнить за 1 минуту. В Гроссбухе изобретаем три сухопутных каравана, потом переходим в отправку, грузим какую-нибудь фигню в каждый и отправляем в три разные локации. После этого трофей сразу выпадет. Если не можете изобрести караван, значит либо вы еще не нашли чертежи на него, либо выполнили недостаточно заданий в поместье.

Достаточно отправить один сухопутный караван в три разных города

Если вы пытаетесь отправить караван, а вам пишут "Нет активных караванов бла бла" или что-то в этом роде, то эта подсказка для вас.
Оказывается, чтобы отправить караван, его сначала нужно построить (кто бы мог подумать!)
Заходим в гроссбух > Ремесла > Инструкции и спускаемся в "Особые предметы", там ищем "Сухопутный караван". Изготавливаем 3 штуки (если каких-то материалов не хватает, то докупаем в первой вкладке недостающее).
Теперь, когда у нас есть 3 каравана, заходим в гроссбухе в "Торговля" и снаряжаем по каравану в каждую область - Бостон, Нью-Йорк и Фронтир. Как уже писали ранее, не забываем, что для отправки нам нужно посетить хотя по одному магазину в вышеуказанных областях.
Сказать спасибо corborn