Гонка ПЕТЛЯ КАЗИНО «СИЛЬВЕР».
Ставите уровень сложности Легкий, чтобы наверняка, берете машину помощнее и вперед) У гонщиков там есть два поворота, где они конкретно тупят и обогнать их можно на раз.. Соответственно 3 круга едем последними и на 4 круге топим во всю, обгоните всех к половине круга, скорее всего

Очень много нервов потратил, пытаясь выбить в гонке "Петля казино Сильвер" по совету выше: очень много трафика, мешающего камбеку, а компьютерные болваны так часто врезаются на поворотах, что в итоге между первой и последней машиной получается огромный разрыв.
Спокойно выбил в кольцевой гонке "в гиперпространстве" (правый нижний угол карты), используя Регеру. Трафика нет вообще, противники не тупят, достаточно места для обгона.

Только что случайно выбил...
В общем, проходил босса в пустыне (Удо который), на последнем круге меня случайно занесло, и босс меня обогнал (до этого все время был первым). В итоге мне пришлось его догонять, и так получилось, что я таки обогнал босса перед финишем.
Троф дали

Задание "на окраины" в самой правой части карты внизу. Локация перед мостами, длина 20км первый круг едете последним потом спокойно обгоняете и трофей ваш.

Необязательно держаться последним с самого начала, можно 3 круга спокойно ехать 2, 3, 4, на 4ом некоторое время побыть последним и топнуть до финиша уже.

Любая кольцевая гонка с боссом (вас только двое, так что обгонять десяток соперников за круг не нужно): на предпоследнем круге пропускаете его вперёд, на последнем круге обгоняете, и трофей ваш. Проще всего с Удо на бездорожье.