Проверьте, чтобы в меню "сложность" было включено "отображение показателей личности и репутации". Тогда, как правило, в ваших диалогах будут реплики с характеристиками в скобках - например "эмоциональный", "дипломатический", "злой" и т.п. Выбирая определенные виды ответов вы будете прокачивать эти способности своего характера. Посмотреть их уровень можно в листке персонажа в правом столбике - "имя персонажа" репутация и далее они все перечислены - великодушный, умный, стойкий, агрессивный, дипломатичный, эмоциональный, рациональный, честный, обманщик. Когда три любых из этих характеристик получат уровень три, вы получите данный трофей.