Для этого достижения засчитываются следующие действия в игре, выполнить надо пять из них:
1) Прочитать все письма в электронной почте на компьютере доктора Ефимовой до разговора с частным детективом там же;
2) Найти и прочитать дневник капитана парома на мостике его корабля до разговора с ним, когда будете пытаться убедить его искупить свою вину;
3) Найти и прочитать дневник капитана парома на мостике его корабля прежде чем идти в лавку часовщика Штайнера для знакомства и разговора с ним;
4) Поговорить в городской таверне с внучкой часовщика Сарой до визита в лавку к Штайнеру (подсказал пользователь Бендер, спасибо ему);
5) Когда первый раз попадете на главную площадь Вальсембора, осмотрите памятник автоматонам перед городской ратушей, прежде чем идти в лавку к часовщику Штайнеру;
6) Найти и просмотреть фотоальбом Катерины в её жилище (вагон) в метро Баранура до знакомства и разговора с ней;
7) Найти и убрать преграду с железной дороги на пути трактора на причале перед парком аттракционов прежде чем идти говорить с Оскаром;
8) Восстановить самостоятельно электричество в парке аттракционов Баранура до того как вам предложит сделать это Оскар;
9) Опустить водяное колесо под будкой таможни и поднять один из пролетов моста до того как это скажет сделать таможенник.

Считаю что 10 действие это Найти морскую водоросль в метро до того как об этом попросит шаман юколов (необходимо для того что бы продолжить дезактивацию Оскара). Пока водоросль не будет в инвентаре диалог с ней не начинать.

Трофей выпал только после этого, так же выполнил пункты 4, 6, 7, 8.

выпал после выполнения пунктов 1-8

(Сама не пробовала, может кому-то поможет) Вы должны выполнить несколько необязательных действий, которые связаны с прогрессом в игре. Эти действия вы делаете, как бы опережая логическую цепочку. Речь идёт о:

1.Прочитайте дневник капитана прежде, чем пытаться его убедить. Вы найдёте его на пароме «Кристалл» на верхнем ярусе, где штурвал, на столе.
2.Восстановите электричество в парке прежде, чем об этом попросят.
3.Узнайте о втором месте на конкурсе красоты, прочитав последнюю запись из фотоальбома в вагоне прежде, чем поговорить с Екатериной.
4.Сбросьте вагоны в парке Баранур до того, как прикажете Оскару ехать вперёд.
5.Поговорите с Курком о подкупе Стража прежде, чем с ним поговорить

перед тем как говорить Оскару ехать спросите у него совета

Стоило проверить ибо я решил пойти по простому пути и выполнить только эти пять условий. В итоге три вечера, а трофея нет.

Рекомендую по ходу прохождения выполнять все условия для трофеев. Так и накопится нужное количество необязательных действий.

На 2.10.22 следующая последовательность действий привела к взятию трофея:
- чтение всех писем Ольги перед разговором с детективом
- разговор с резчиком статуэток + разговор с рыбаком (условия трофея про городскую легенду). Не уверен, что это действие, но на некоторых ресурсах оно упоминается
- прочитал журнал обо сразу после того, как встретил его в первый раз около корабля, не ходя ни к кому, кроме рыбака (на некоторых ресурсах указывается, что это даст сразу 2 действия - чтения журнала до похода штайнеру и чтение журнала до отрезвления обо)
- осмотр статуи в центре города, не заходя ни к кому
- разговор с митингующей женщиной рядом (также в некоторых ресурсах указывается как действие)
- когда обо скажет включить ледокол, на носу осмотрел машину с очками, после поговорить с обо на все темы и поговорить ещё раз - будет диалог про эту машину (тоже указывается как действие)
- в парке включить электричество до того, как об этом скажут (см другие подсказки)
- убрать вагончики на путях (см другие подсказки)
- нашел и ПРОЧИТАЛ фотоальбом Катерины в метро
У меня получилось ровно 10 на этом этапе, когда я шел по специфическому гайду. Трофей дали в тот момент, как поговорил с Оскаром после получения одежды