Можно получить трофей только онлайн, просто выбирайте "Игровую площадку" и командную игру (точнее ждите, когда выпадет), я так и делал, если одиночные были сразу выходил и ждал когда выпадет командная, с третьей попытки попал в удачную команду. Одиночные гонки сложные, зря потратите время.

Победить достаточно в одном из 5 заездов. Само достижение дается по окончании всей серии заездов (т.е. после завершения чемпионата). Участвовать во всех заездах чемпионата с самого начала не обязательно, я подключился к сессии со второго заезда, сделал победу, в конце серии получил достижение

Это чисто онлайн режим. Надо победить в одной любой гонке/дрифте/игре, побежать во всем чемпионате не обязательно.

Не знаю баг или фича, мне засчитали только после победы в чемпионате!

Получил достижение только после того как занял 1 место по итогу чемпионата.

Сделал в дрифт гонке, попал в сессию с 2 игроками, в первой гонке ливнул один, во второй другой и т.к остался один - выиграл и получил трофей. Можно думаю таким способом забустить в 2 с напарником за пару минут.

В игровой площадке победили только в одной игре. И дали достижение.
Второй вариант это играть DLC ралли или Hot wheels. Там в онлайне очень мало народу и часто выходят из игры. Вы остаётесь один и победа не составляет проблем.