На Мэди должен быть надет медальон (скорее всего вы также должны были согласится выпить, когда Августина предлагает это, 3 глава, если не ошибаюсь), пистолет надо оставить Сэму! В 14 главе Фрэнк будет засасывать персонажа, помешайте ему, после чего Августина начнет гипнотизировать Мэди, и вы сможете выстрелить в Мэди, стрелять необходимо именно в неё! ( трофей неправильно переведен на русский язык, поэтому необходимо делать так, как я написал выше )

Помимо выпитого напитка и кулона на Мэдди, необходимо в 14 главе, перед выходом Френка Стоуна, за Сэма обвинить Августину. Если обвинить Стэна, то Августина не начнёт гипнотизировать.