Как и с другими ачивками в этой игре, трофей выпадет когда подведутся итоги по уровню. То есть, вы должны умереть более 20 раз, а потом все-таки пройти уровень.
Один из самых быстрых способов - делать это на 15-м уровне первого мира. Там можно просто удерживать стик «вправо», и таким образом быстро набрать эти 20 смертей, так как старт находится прямо у обрыва.