Выпрыгнув с самолёта и взорвав его с бомбы, которые доступны на парашюте, трофей не выпадет!
P.S возможно баг.
Выполнить трофей можно только с обстрела своего самолёта из другого вражеского самолёта (на видео понятней).

Сделал на поздних этапах прохождения основной компании.
Собираем кучу самолетов на хвосте, даем себя покоцать до черного дыма, затем летим строго вверх и катапультируемся, захватываем подлетающий самолет противника и сделав буквально пару выстрелов добиваем свой самолет.
Сделал с первой попытки.

У меня выпал без пересадки на другой самолет, пока пытался захватить вражеский самолет, случайно вылетела граната и трофей выпал, в это время точно летел с парашютом.

Бомбами не засчитывало. Делал в режиме "король неба" - там вкаченный самолет и много ракет. Летел к толпе, потом начинал взлетать вертикально вверх, враги должны следом полететь. После этого выпрыгивал из самолета - вы должны в какой-нибудь да попасть. Ну и пока ваш старый самолет по инерции летит вверх стреляем из ракет и пулемета. Даже вкаченный самолет от такого умирает за секунду.

У меня получилось без проблем получить этот трофей, летая возле противников и выжидая пока мой самолет задымится, потом пересадка во вражескую технику , остальное все показано на видео.https://youtu.be/swO9b457LaU