Глава "Комната Роуз" эпизод "Классики", почти сразу вы увидите машинку, в которую можно сесть или толкать сзади. Вам нужно направить ее на трамплин так, чтобы второй игрок пролетел в ней прям через обруч.

Оттягивайте машинку примерно до начала зеленого "газона". То есть чтобы задний бампер был на уровне черты между рисунками дороги и газона.
Видеогайд (ru).